Jennifer Humphrey, apodada Jenny, es la hermana menor de Dan Humphrey, un aspirante a poeta. Jenny estudia en una pequeña escuela de elite para chicas, donde también asisten Blair Waldorf y Serena van der Woodsen.De catorce años, Jenny es la más joven de las protagonistas de Gossip Girl. En el libro tiene 1,50 metros de altura y pelo marrón rizado; en la serie de televisión es rubia y de ojos verdes.
La joven adolescente aspira a ser artista y anhela en secreto ser modelo como Serena van der Woodsen, con quien finalmente se hace amiga.
Su atributo físico más conocido es el gran tamaño de sus senos. Esto atrae la atención de muchos chicos, siendo una vez atacada sexualmente por Chuck Bass en el baño de una fiesta. También significa un problema para ella porque es lo que la hace verse distinta a Serena, a quien quiere parecerse constantemente.
A menudo trata de encajar con las chicas ricas de su escuela, aunque no mantiene un lugar en su esfera social. También participa de salidas salvajes y embarazosas para establecer una imagen de sí misma ante los demás.
Luego de ser expulsada de la Constance Billiard School para chicas, termina yendo a una escuela pupilo llamada Waverly Academy. En esta se reinventa como 'la chica del momento', al mejor estilo Serena.
Jenny Humphrey es representada por la actriz Taylor Momsem en la serie de televisión. Además es el personaje principal en una serie de libros derivada de Gossip Girl, llamada The It Girl.
